1994年，Simon加入Nomura，成功組建了Nomura的資產投資部門，集中力量制定具體的產品和戰略，并對被低估的信貸和股權投資項目進行投資，運用了私募股權投資和公共市場上的股權交易、債務和金融衍生工具。在此期間，Simon兼任Nomura的重要部門——國際市場部門——首席執行官。國際市場部門負責所有資本市場的股權、固定收益、衍生工具活動，以及固定收入的發行。
 
從1980年開始，Simon在瑞士信貸第一波士頓銀行工作長達14年之久，負責各種證券交易，包括固定收益和股票交易。Simon在瑞士信貸第一波士頓集團紐約辦事處任職兩年后回到倫敦辦事處，開拓了瑞士信貸第一波士頓銀行的資產貿易團隊。作為瑞銀的董事總經理，他創建了建立一支團隊，重點關注公共市場，并運用套利策略，在一兩年的時間里為瑞銀的投資帶來了高額回報。